(+)-α-生育酚是維生素E的八種成分之一,雖然含量并非最豐富,但卻是生物活性最高的。它天然存在于許多食物中,尤其是小麥胚芽、菜籽油、葵花籽油和紅花油等植物油中。
1936年美國科學家首次從小麥胚芽中分離出α-生育酚。當時維生素E已為人所知,這些研究者確定α-生育酚是其活性成分。1938年至1943年間,上述團隊發表了七篇關于該化合物在營養學中作用的論文。
同樣在1938年,默克公司的Erhard Fernholz 描述了α-生育酚的結構,這是他根據其降解產物推導出來的。同年另外三個研究小組報告了該分子的合成,五年后研究員們進行了改進,提出了一種合成方法。
維生素E/α-生育酚的主要生物學功能是作為一種脂溶性抗氧化劑。美國國家醫學院建議成人每日攝入15毫克維生素E;維生素E缺乏者通常會服用維生素E補充劑。維生素E也作為抗氧化劑添加到市售油脂中。

生育酚(Tocopherol)的基本化學結構
維生素E的營養成分是相當于100%的RRR-α-生育酚活性等效。那些貢獻α-生育酚活性的分子為是四種生育酚和四種生育三烯酚。生育酚主要有四種衍生物,按甲基位置分為α、β、γ和δ四種。對于生育三烯酚存在相同的構型中,除了疏水性側鏈具有三個碳-碳雙鍵,而生育酚則具有飽和的側鏈。跟生育酚相關的化合物生育三烯酚在取代基不同時活性是一定的,但生育酚的活性會明顯降低。
那些貢獻α-生育酚活性的分子是四個生育酚和四個生育三烯酚,其中每個組別由四個前綴以α-、β-、γ-和δ-為標識的四個組別中。
對于α-生育酚的三個R中,每一個均具有一個連接的甲基(CH3);
對于β-生育酚:R1 = 甲基組,R2 = H,R3 = 甲基組;
對于γ-生育酚:R1 = H,R2 =甲基組,R3 =甲基組;
對于δ-生育酚:R1 = H,R2 = H,R3 =甲基組;
對于生育三烯酚存在相同的構型,除了疏水性側鏈外,它具有三個碳-碳雙鍵而生育酚具有飽和的側鏈。

RRR α-生育酚;其手性點是位于三個虛線連接到側鏈的位置
α-生育酚化學性質速覽
| CAS No. |
59-02-9 |
SciFinder命名
|
2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)- |
| 分子式 |
C29H50O2 |
| 摩爾質量 |
430.71g/mol |
| 外觀 |
淡黃色粘稠液體 |
| 熔點 |
210ºC |
| 水溶性 |
21mg/L(33℃) |
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